അഭിഭാഷകവൃത്തിയിൽ അര നൂറ്റാണ്ട് പിന്നിട്ട അഡ്വ.ചെറുന്നിയൂർ എക്കാലവും തൊഴിലാളിവർഗ്ഗത്തിന്റെ നിയമപോരാട്ടങ്ങളിൽ മുന്നിൽ നിന്ന് പോരാടിയ സഖാവായിരുന്നു. സംസ്ഥാന വിജിലൻസ് ട്രബ്യൂണൽ ജഡ്ജി, സംസ്ഥാന വിജിലൻസ് കമ്മിഷ്ണർ, കാർഷികാദായ വില്പന നികുതി അപ്പലറ്റ് ട്രൈബൂണൽ ചെയർമാൻ, അഴിമതി നിരോധന കമ്മിഷൻ സെക്രട്ടറി എന്നീ നിലകളിൽ ചെറുന്നിയൂർ ശശിധരൻ നായർ സേവനമനുഷ്ടിച്ചിട്ടുണ്ട്
1966ൽ സ: വർക്കല രാധാകൃഷ്ണന്റെയും പിരപ്പൻകോട് ശ്രീധരൻ നായരുടെയും ജൂനിയറായാണ് ചെറുന്നിയൂർ ശശിധരൻ നായർ തിരുവനന്തപുരം കോടതിയിൽ പ്രാക്ടീസ് ആരംഭിച്ചത്. കെടിഡിസി ജീവനക്കാരുടെയും ശ്രീ പദ്മനാഭ സ്വാമി ക്ഷേത്ര ജീവനക്കാരുടെയും യൂണിയൻ പ്രസിഡന്റായും പ്രവർത്തിച്ചിരുന്നു.